38歳で痛感した、自由と成果を取り戻すための36の教訓

歳を取るのって、ほんと最悪だ。

ただ、いいことが一つある。年を重ねると、人として落ち着いてくる。少なくとも俺はそうだった。もう大抵のことじゃ動じない。

これまで散々いろんな修羅場をくぐってきた。個人破産、ホームレスになった友人、薬と酒との戦い、ナイフで殺されかけたこと、友人の服役、失業、メンタルの病気、120万ドルの盗難、ネットでの嫌がらせ、起業家→会社員→起業家…などなど。

俺は別に頭がいいわけじゃない。でも、こういう経験のおかげで、20代・30代の人に伝えたい強烈な学びがいくつもある（周りにその年代がいるなら、ぜひ転送してほしい）。

1. 35歳になると、リスクを取った人と取らなかった人の差がはっきり見える。

自分が何歳に感じるかは、どう生きてきたかで決まる。

リスクを取らないと、後悔が増える。その後悔が、老けさせる。もっとやれたはずなのに、結局やらない。決断はいつも「そのうち」に先送りして、責任を一切負わない場所に放り投げる。悲しすぎるだろ。

もしこれを読んでるのにリスクを取らず、100ドルの買い物すら悩み倒してるなら、いい加減目を覚ませ。安全運転で、何もかも先延ばしにしてるなら、それは生きてるとは言えない。

2. 子どもを持つのは自由の終わりじゃない。むしろ始まりだ。意味が生まれて、あなたの強さの燃料になる。

20歳の頃、「子どもを持つのは最悪だ」って言われた。

「子どもができたら人生終わりだぞ、ティンボ」って。

あいつら、見事に間違ってた。子育ては大変だ。2歳の娘は時間をめちゃくちゃ使う。犠牲も山ほどある。でも人生で一番の体験だ。娘に会えた今なら、明日死んでもいいと思える。

一分一分が純粋に幸せで、これに勝るものはない。

娘の笑顔は、俺の創作意欲にガソリンをぶち込んでくる。できるなら子どもを持ってほしい。無理なら養子でもいい。でも、ちゃんと考えもせずに最初から選択肢から外すのはやめろ。

子どもは大変。でも人生の最高のものは、だいたい大変だ。どの「大変」を選ぶかだ。

3. 何かに取り憑かれる勢いで打ち込むのが、成果を出す一番の近道。

最近、ちょっと落ち込んでる。

ネットで何千人ともやり取りしてきて、社会に希望が持てなくなってきた。ほとんどの人はこのままじゃ厳しい気がする（偉そうに聞こえるのは分かってる）。

言い訳ばかり。

目先のことしか見ない。

自分にお金も時間も使わない。

いつまでも初心者のまま。

先の見通しが短い。

必要な努力をしない。

先がない9時5時の仕事に吸い込まれる。

努力を「根性論」と嫌い、休むことを当然の権利みたいに扱う。

一発逆転ばかり追う（Mediumで当てる、Kickstarterで当てる、有名になる、みたいなやつ）。

何より、考え方がズレてる。ネガティブに寄りすぎてる。こういうことを正直に言えるのは、俺自身が全部やってきたからだ。

結局、これらを放置すると足を引っ張られて、ずっと同じ場所に留まる。世の中は、あなたが停滞しても気にしない。結果として、雀の涙みたいな稼ぎになって、金に苦しみ続け、時間も永遠に足りないままだ。

俺が見つけた唯一の解決策は、「好き」「興味ある」「まあまあ」から、一気に「狂ったように一つにのめり込む」に切り替えることだった。中途半端じゃなく、ガチの執着。徹底的な覚悟と自制。

それが俺を救った。ホームレスの友人ピーターでも救えると思う。

世の中の仕組みを説明する。

たとえば、あなたが一番大切にしている人が撃たれたとする。

その人は路上に倒れて、血を流しながら叫んでいる。そこへ男が駆け寄ってきて、「どいて」と言う。傷口を見て、ポケットナイフを取り出す。路上で手術するつもりだ。

あなたは聞く。「あなた医者なの？」

男は言う。「違う」

あなたは言う。「でも、ちゃんと分かってるんだよね？軍の衛生兵だったとか…」

すると男はムッとして、こう言い出す。自分はいい人間だ、正直だ、時間を守る。母親孝行で、趣味も充実してる。汚い言葉は絶対に使わない、と自慢する。

あなたは混乱しながら言う。「そんなの今どうでもいいだろ！息子が血まみれで倒れてるんだぞ！銃創を処置できる人が必要なんだ！できるのか、できないのか、どっちだ！？」

すると男はさらに怒り出す。あなたは浅はかで自己中心的だと言う。自分の他の長所を見ないのか？彼女の誕生日を毎年ちゃんと覚えてるって言っただろ、と。

そんなにいいことをしてるんだから、手術できるかどうかなんて重要なのか？

そのパニックの瞬間、あなたは血だらけの手で男の肩をつかんで叫ぶ。「そうだよ、他のことなんて全部どうでもいいんだよ。この状況で必要なのは、血を止められる人間だけだ。頭おかしいのか！」

大人の世界についての、最悪な真実を言う。あなたは毎日、まさにこの状況にいる。しかも、あなた自身がポケットナイフを持った勘違い男のほうだ。

社会全体が、血を流している撃たれた人間みたいなものだ。

社会に避けられてる気がする、尊重されない気がする。その理由は、社会には「必要」が山ほどあるからだ。

家を建ててほしい人がいる。食べ物が必要な人がいる。娯楽が必要な人がいる。満たされる性の関係を求める人もいる。あなたは生まれた瞬間から、その「必要」を満たすための仕組みに放り込まれている。

その必要に応えるために、他の人にはない技能を身につけるか。そうしないなら、どれだけ無害で礼儀正しくても、世界はあなたを拒む。貧しくなり、孤独になり、仲間に入れず、寒空の下に放り出される。

冷たい？下品？物質的？愛や優しさはどうなんだ、って？もちろん大事だ。ただし、それが「他では得られない形で誰かの役に立つ」ことにつながる限りにおいてだ。— ジェイソン・パーギン

4. 基準を狂気と思われるほど上げろ。平均なんて捨てろ。

平均を拒むと、周りは「こいつサイコか？」みたいな目で見る。

でもそれは、相手の自己防衛だ。今の自分の人生を肯定したいだけ。人は、夢を追わず二番手で満足するための「もっともらしい理由」が必要なんだ。残念ながら、人の頭は自分を騙すのが得意だ。

基準を上げると、人生はむしろ楽になる。判断の多くが自動的に決まる。スポーツをだらだら見る必要もない。Netflixを見すぎる必要もない。酒もいらない。ベーコンを食べすぎる必要もない。座りっぱなしで太っていく必要もない。

普通より高い基準を守り続ければ、その見返りはほぼ確実に手に入る。しかもデカい。お金、時間、自由、体力、幸福感、満足感。

5. ありきたりの道は絶対に歩くな。退屈だし、競争が一番きつい。

学位を取って、借金して、仕事を選んで「これが天職です」みたいな顔をして、最初に欲情した目で見てきた相手と結婚する。

これが標準コースだ。

俺がこのコースに乗ってると気づいたのは、いつも退屈だったから。月曜の朝は退屈。通勤は最悪。オフィスはいつも同じ。客はいつも「手数料を下げろ」「利息をもっと払え」ばっかり。

一週間後に何が起きるか予想できた。唯一の変化は、ミティ・メルボルンのビーフバーガーにするか、サイモン・セズのチキンバーガーにするか、くらい。バーガーが出てくるのが遅いと、ちょっとした変化が増える（そして俺はキレる）。

人はみんな、自分に都合のいい物語を自分に売りつけて生きてる。大事なのは、「ありきたりの道が正しい」って物語を自分に売りつけないことだ。あれはクソだ。自分に嘘をつくな。

6. 賢さが一番出るのは、反対意見を聞いても感情で暴れないこと。

レッテル貼りで、俺たちはどんどんバカになった（俺も含めて）。

「お前はこっち側か、あっち側か」なんて単純じゃない。世界はもっと複雑だ。白と黒の間には灰色があるし、他にも色はいくらでもある。

意見が合わない相手こそ、一番学べる。自分が隠してきた部分や、プライドと特権意識で包んでしまった部分を見せてくれる。

意見が違っても、抱き合えるし友達にもなれる。

7. 年を取ると、ダメな友達を置いていきたくなる。普通のことだ。

若い頃は、よく見られたい。

だから、その欲を満たしてくれる友達を選ぶ。けど年を取ると、よく見られることなんてどうでもよくなる。そうなると、付き合う相手も変わる。

俺の友達にはナイトクラブで働いてるやつが多かった。無料の酒を出してくれたり、行列を飛ばしてくれたりする。でも38歳で2歳児がいて、ネットの仕事をしてる今となっては、そういう友達は「失敗してる側」だ。40歳なのに20歳みたいな生き方をまだやってる。

人生の段階ごとに「かっこいい」の基準は変わる。40歳でビールボングで飲んでるのは、失業の一歩手前だ。

友達を変えるのは悪いことじゃない。露骨に縁を切らなくていい。ただ、もう合わない人とは少しずつ距離を取ればいい。

8. しんどいことをやればやるほど、成功に近づく。

俺の人生は、必要以上にしんどかった。

子どもの頃、家を2軒とも破産で失った。さらに治安の悪い地域で、犯罪だらけの環境で育ったのが追い打ちだった。

ずっと不利だと思ってた。でも今は、むしろ大当たりだったと思う。こういう困難が、心の筋肉を鍛えてくれて、多くの人が持ってない技能も身につけさせてくれた。

しんどいことをやり切ると、最高に気持ちいい。もっと最悪なのは、楽な人生で何も感じないことだ（こっちが普通の状態）。

9. 会社の出世レースで幸せな人はいない。罠だ。自由を選べ。

友人のディッキー・ブッシュはブラックロックで働いてた。

彼は大物投資家になりたいとか、ディーリングルームで働きたいとか思ってた。でも、その仕事をすでに10年、20年先にやってる人たちに会ったら、誰一人幸せそうじゃなかった。

それで彼は、会社員人生の未来を見て逃げた。俺も同じことをした。部長クラスやCEOに「出世してどう？」って聞いた。ほとんどが「しなきゃよかった」と思ってた。でも途中からは引き返せない。

一定の収入と肩書きに慣れると、手放すのが無理になる。

もっと幸せになりたいなら、出世レースから降りろ。昇進、昇給、役職名なんて気にするのをやめて、ネットで自由が手に入るものを作れ。俺はそれをやって、収入に上限がないことを知った。

10. 退屈な仕事に1日8時間使えるなら、朝に1時間、自分のために使える。

理想の人生は、勤務前と勤務後に作られる。

これ以上ヒマになることはない。お金が十分になることもない。知識が十分になることもない。今始めないなら、一生始めない。仕事を最優先にするのをやめて、自分への投資を最優先にしろ。そうすれば仕事も上手くなるし、自分のものを作る道にも近づく。

11. 真っ暗な場所に行け。そこで腹をくくれ。味わえ。6〜12か月はそこにいろ。

別れ、離婚、死は、祝福でもある。

そういう暗い場所に落ちたら、すぐ抜け出そうとするな。受け入れろ。逃げるな。暗さを燃料にしろ。暗さで、思考の癖や生活の型を壊せ。そうすれば新しい自分になれる。

12. 狂った人間はすごい。努力と執着が何を起こすか教えてくれる。

今週、そういう人に会った。

その人は1年間、毎日14時間、Xでコメント返信をしてた。大きなフォロワーがついて、もう働かなくてもいいくらい稼いだ。狂ってるからできた。休憩なしで14時間コメントなんて、ほぼバカだ。

でも、競争相手はほぼゼロに近い。きついからだ。何をやってもダメだったなら、狂った戦い方は効く。

13. 「忙しい」を避けろ。集中できてない証拠だし、立場が弱いサインでもある。

忙しさは危険信号だ。

生産性の話で「忙しい」と言うのは、健康の話で「毎日ヘロインを軽く打ってます」って言うのと同じくらいヤバい。

人生のコツは、忙しくならないこと。そうすれば「生きる余白」ができる。「忙しい」と口にしてるなら、それは破滅への入口だ。予定表の項目はできるだけ早く消せ。友達が「自殺したい」と言ってきたときと同じくらい真剣に扱え。

忙しいのはかっこよくない。人生が制御不能で、焦点がないってことだ。

14. キアヌ・リーブスみたいに、成功者ほど不思議なくらい静かな人がいる。試してみろ。

ほとんどの人はよく喋るけど、聞かない。

自分がほとんど喋らない会話をすると、学びが一気に増える。本当に相手から学べるし、みんなが聞き逃すような新しい発想も拾える。

15. 表舞台から消えろ。別名を名乗れ。そして恐れゼロでネットで何かを作れ。

有名になると、恐怖が生まれる。

誰だって、でかいレンズで覗かれる動物園の檻の中の動物にはなりたくない。逃げる一番簡単な方法は、ネット上では別名で全部やることだ。

そうすると、恐れが消えた感覚が人生を丸ごと変えるのが分かる。偽物っぽさの不安や、「誰かの許可が必要」みたいな気持ちが消える。やれ。後で感謝するはずだ。

（今日から俺はティム・ウィンターボトムとして生きる…ティム・デニングなんてやつは知らん）

16. お金は悪じゃない。個人の自由に近づくための資源だ。

「お金のためじゃないから目標を追わない」なんて思ってる人は、自分に嘘をついてる。

お金は大事じゃない、と自分に言い聞かせるのは、点数表から逃げるためだ。点数表がなければ責任を取らなくて済む。市場のせいにできるし、「自分は理解されない」で終われる。

ロマンチックな芸術家タイプが一番タチが悪い。あと、1円も稼がない趣味人も。

人生のどんな挑戦にもお金が要る。お金は資源だからだ。慈善活動だって同じ。活動を続けるにはお金が必要だ。

お金が大事だと理解できるくらい大人になれ。お金から目を背けるんじゃなく、正面から向き合えば、いつでも自分の未来の家計は変えられる。

17. お金の仕組みを学ばない限り、一生お金のために働くことになる。

お金の世界は、めちゃくちゃなゲームだ。

外から見ると、「頑張って、決まった道を進めば金持ちになれる。医者や弁護士になればいい」みたいに見える。でも深く見ると、お金はそんな話とほとんど関係ない。

去年、俺は1000ドルを12万ドルにした。かかったのは5分もない。

自慢したいんじゃない。ゲームのルールが分かると、お金ってそれくらい単純になるって言いたいんだ。ネットには何兆ドルもの金が流れてる。必要なのは、お金が集まるやり方を一つ見つけることだけだ。

でも、やり方だけじゃ足りない。金融の仕組み自体が歪んでる。年々不公平になってる。金持ちと貧乏の差は広がる一方だ。なぜなら、資産の値段がどれくらい妥当かが、ぱっと見で分かりにくいから。

銀行の利息や家賃収入も、一見すると資産づくりに見える。でもお金の価値が薄まっていくことや税金の仕組みを細かく理解すると、話が変わる。

例：金持ちは税金をほとんど払わない。でも普通の人にとって税金は最大の出費だ。こうなるのは、金融の仕組みがわざと複雑にされていて、人が金持ちになりにくいようにできているからだ。

抜け道は一つ。仕組みを徹底的に学ぶこと。

そうすれば、「お金のために働く」から「お金が自分のために働く」に変わる。胡散臭く聞こえるかもしれないが本当だ。だから俺は銀行で10年働いた。内側から見たかった。実際は、想像よりもっとひどかった。

18. 有名な金融の本を片っ端から読んで、早いうちに投資を始めろ。

銀行で働きたくないなら、売れている金融の本を読め。読んでいくと共通点が見えてくる。それと、新しいブロックチェーン系の金融の仕組みについても、ちゃんと読んでおけ。1970年みたいな感覚で国債を買ってる場合じゃない。

19. ドーパミン中毒を抑えることは、どんな健康法より効く。

多くの人にとって、やる気を出すのはしんどい。

ドーパミンをどこに使うかで、気分は上がるか、退屈で無気力になるかが決まる。ドーパミンに依存してるなら、TikTok、Netflix、ゲームみたいな「簡単に気持ちよくなれるもの」を減らせ。

20. 一番強い動物は草しか食べない。植物をもっと食べて、エネルギーを増やせ。

エネルギーがなければ、大したことは成し遂げられない。

元気が出る食べ方をしろ。

短めの教訓

21. ニュースと政治を切れ。自然と頭が冴える。

22. ネットで文章を書くのが、チャンスを増やして「許可待ち」をやめる一番簡単な方法だ。

23. 『The Bitcoin Standard』を読め。それから、アメリカみたいな大国が本格的に買う前にビットコインを買え。

24. 若いうちは都会に住んで人脈を作れ。年を取ったら郊外の外れに移って、生活費を下げて借金を減らせ。

25. ガソリン車じゃなくて、電気で自動運転できる車を選べ。

26. 毎日運動しろ。できれば自然の中で。若さが長持ちする。

27. 酒はやめろ。エネルギーを奪うし、知らない相手と寝るきっかけになって性病ももらう。割に合わない。

28. ゲームは若いうちはいい。でも年を取ると時間泥棒になる。

29. 「多すぎるかな」と思うくらい親と過ごせ。すぐいなくなる。

30. 老人ホームに行ってみろ。死ぬってどういう感じか分かる。それを燃料にしろ。

31. やることリストより、「没頭して時間が溶ける状態」のほうが大事だ。

やることリストじゃやる気は出ない。「8時間が1時間に感じた」みたいな感覚のほうが気持ちいい。

働く時間は短く、没頭の時間は多く。

32. 親が敷いた人生設計は燃やせ。最高の道は自分で作る道だ。

世の中の変化が速すぎて、親と同じことをして成功できる時代じゃない。

AIの時代になって、ルールは全部崩れた。親は善意だ。でも親の道をなぞるな。自分の道を切り開け。そのほうが気分もいい。自分の力で作った人生になるから。

33. 宗教には気をつけろ。多くは思考停止のカルトだ。

ここで誰かを裁くつもりはない。

俺は、神を口実に悪事を働き、人から金を吸い上げて、牧師が贅沢に暮らすために使う宗教カルトにハマったことがある。宗教と操作の境界線は、簡単に壊れる。細心の注意を払うか、距離を置くのがいい。

34. ほとんどの職場は大人の託児所だ。できるだけ早く、一人で稼ぐ側に移って現実世界に出ろ。

仕事はスタートにはいい。でもゴールにする場所じゃない。

会社なら家族が亡くなれば、みんな同情してくれる。休みも取れる。でも現実世界では、父親が死んでも誰も気にしないし、毎日ちゃんと出てこいと言われる。

企業はイメージを守るために「人を大事にしてます」って演じて、次の犠牲者を呼び込む。でもリストラ文化を見れば、全然大事にしてないのが分かる。さっきまで「お悔やみを」だったのに、次の瞬間「君は今日で終わり」。不意打ちで殴られるな。

できるだけ早く、職場という託児所を抜けて、本当の世界に行け。

35. 投資家から金を集めて巨大スタートアップを作る、という夢は最悪レベルの妄想だ。

昔は、投資家から金を集めて、人を雇って、高い広告を買って、運が良ければそこそこ、という世界だった。参入の壁が高くて、ほとんどが失敗した。そのせいで起業が悪いイメージになった。

今は違う。金を集める必要も、広告を買う必要もない。無料のSNSでメールの登録者を増やして、事業を始めればいい。

今の最高のビジネスは、自力で立ち上げて黒字になっているものだ。WeWorkみたいな、見せかけの売上予測や株価いじりで成り立つものじゃない。

36. 人の心理が分かれば、いくらでも稼げる。

ビジネスは、心理学の実地訓練みたいなものだ。

人生も同じ。心理が分かれば、超美人と付き合うよう説得もできるし、読者に本を買ってもらうこともできるし、知らない人から金を出してもらうこともできる。

失敗する人の多くは、人間の性質が分かってないだけ。ポイントはこれ。人は自分の得になることを優先して動く。そこに刺さる話をしろ。