20代30代で差がつく。「小さく賭ける」「一つに絞る」「お金を学ぶ」

歳を取るのって最悪だ。

ただ、いいことが一つある。年を重ねると人は少し大人になる。少なくとも自分はそうだった。もう大抵のことでは動じない。

これまで散々いろんな修羅場をくぐってきた。個人破産、ホームレスになった友人、薬と酒との戦い、ナイフで殺されかけたこと、友人が刑務所に入ったこと、失職、精神疾患、120万ドルの盗難、ネットの荒らし、起業家→会社員→起業家の行ったり来たり……などなど。

自分は別に頭がいいわけじゃない。でも、こういう経験から学んだことは強烈で、20代・30代の人に伝えたい（よかったらその世代の人に回してもいい）。

1. 35歳になると、リスクを取った人と取らなかった人の差が見えてくる。

自分が何歳に感じるかは、どう生きてきたかで決まる。

リスクを取らないと後悔が増える。後悔は人を早く老けさせる。「もっとできたはずなのに」と思うのに、結局やらない。決断をいつも未来に先送りして、責任を取らなくて済む場所に逃がす。悲しすぎるだろ。

これを読んでるのに、リスクを取らず、100ドルの買い物すら悩み続けてるなら、いい加減目を覚ませ。安全運転で何もかも先延ばしにしてるなら、それは生きてるとは言えない。

2. 子どもを持つのは自由の終わりじゃない。むしろ始まりだ。人生に意味が生まれて、それが自分を突き動かす。

20歳の頃、「子どもを持つのはよくない」と言われた。

「子どもができたら人生終わりだぞ、ティンボ」って。

ああもう、あいつらは完全に間違ってた。子育ては大変だ。うちの2歳児は時間をめちゃくちゃ使う。犠牲にするものも山ほどある。でも、人生で一番の体験だ。娘に会えた今なら、明日死んでもいいと思える。

一分一分が純粋な喜びだ。これに勝るものはない。

娘の笑顔は、自分の創作意欲に一気に火をつける。できるなら子どもを持ってほしい。無理なら養子でもいい。でも、ろくに考えもせずに最初から選択肢から外すのはやめたほうがいい。

子どもは大変。でも人生の最高のものはだいたい大変だ。どの「大変」を選ぶかだ。

3. 何かに取り憑かれたように打ち込むのが、成果を出す人になる一番の近道。

最近、気分が落ち込んでる。

ネットで何千人ともやり取りしてきて、社会に希望が持てなくなってきた。多くの人がこのままじゃうまくいかない気がする（偉そうに聞こえるのは分かってる）。

言い訳だらけ。

目先のことしか見ない。

自分にお金も時間も使わない。

いつまでも初心者のまま。

先のことを考えない。

努力しない。

先がない9時〜5時の仕事に吸い込まれる。

努力を「根性論」扱いして嫌い、自分を甘やかすのは当然の権利だと思ってる。

一発逆転を追いかける（Medium、Kickstarter、有名になること）。

何より、考え方がズレてる。ネガティブに寄りすぎてる。自分がこう言えるのは、昔の自分がその全部をやってたからだ。

はっきり言うと、こういう問題を放置すると足を引っ張られて、ずっと同じ場所にいることになる。世の中は、あなたが停滞していようが気にしない。結果として、稼ぎは雀の涙で、金の不安がずっと続き、時間も永遠に足りない。

自分が見つけた唯一の解決策は、「好き」「興味ある」「まあまあ」くらいの温度感から、一気に「これしかない」レベルまで振り切ることだ。徹底的にのめり込む。全力で、やり抜く。自分を律する。

それが自分を救った。誰だって救える。ホームレスの友人ピーターだって例外じゃない。

世の中の仕組みはこうだ……

たとえば、あなたが一番大切に思っている人が、今まさに銃で撃たれたとする。

その人は路上に倒れて、血を流し、叫んでいる。そこへ男が駆け寄ってきて、「どいて」と言う。傷口を覗き込み、ポケットナイフを取り出す。路上で手当てを始めるつもりらしい。

あなたは聞く。「医者なんですか？」

男は言う。「いや。」

あなたは言う。「でも、分かってるんですよね？ 元軍の衛生兵とか……」

すると男は不機嫌になる。自分はいい人だ、正直者だ、時間に遅れない、と言い出す。母親思いの息子で、趣味も充実していて、汚い言葉は一切使わない、と自慢する。

あなたは混乱しながら言う。「そんなの今どうでもいいだろ！ こっちは息子が血を流して倒れてるんだ！ 銃創の手当てができる人が必要なんだよ！ できるのか、できないのか、どっちだ！？」

すると男は逆ギレする。浅はかで自分勝手だと言わんばかりだ。自分の他の長所はどうでもいいのか？ 彼女の誕生日を毎年ちゃんと覚えてるって言っただろ？ と。

こんなにいいことをしているんだから、手当てができるかどうかなんて重要なのか？ と言わんばかりだ。

そのパニックの瞬間、あなたは血まみれの手で男の肩をつかみ、叫ぶだろう。「そうだよ、他のことは全部どうでもいいんだよ。この状況では、とにかく出血を止められる人が必要なんだ。頭おかしいのか、このクソ野郎！」

これが、大人の世界の嫌な真実だ。あなたは毎日、まさにこの状況にいる。しかも、ポケットナイフを持ってる困った男のほうが、あなた自身なんだ。

社会全体が、血を流している撃たれた人だ。

社会に避けられている気がする、尊敬されない気がする。その理由を知りたいなら簡単だ。社会には「必要」が溢れている。

家を建ててほしい人がいる。食べ物が必要な人がいる。楽しませてほしい人がいる。満たされる恋愛や性の関係を求める人もいる。あなたがその現場に立たされているのは、あなたが生まれたからだ。生まれた瞬間から、あなたは人の必要を満たすために動く仕組みの一部になった。

その必要に応えるために、他の人にはない技を身につけるか。そうしないなら、どれだけ無害で礼儀正しくても、世界はあなたを拒む。貧しくなる。孤独になる。寒空の下に置き去りにされる。

それって意地悪に聞こえる？ 下品？ 物欲まみれ？ 愛や優しさはどうなんだ、って？ もちろん大事だ。だけどそれが、「他では手に入らない形で人の役に立つ」ことにつながる場合に限る。――ジェイソン・パーギン

4. 基準を異常なほど高くしろ。周りにサイコパスだと思われるくらいでいい。平均なんて捨てろ。

平均を拒むと、周りは「こいつサイコだ」と言う。

それは自己防衛だ。そう言っておけば、自分の人生の現状を肯定できるから。夢を追わず、二番手で妥協するための「もっともらしい理由」が欲しいんだ。残念なことに、人間の頭は自分を騙すのが得意だ。

基準を上げると、人生はむしろ楽になる。判断の多くが自動的に決まる。スポーツ観戦に時間を溶かす必要もない。Netflixをだらだら見続ける必要もない。酒を飲む必要もない。ベーコンを食べすぎる必要もない。座りっぱなしで太っていく必要もない。

普通より高い基準を守り続ければ、そこに付いてくるご褒美はほぼ確実に手に入る……しかもデカい。お金、時間、自由、エネルギー、幸福感、充実感。

5. ありきたりの道は絶対に歩くな。退屈だし、競争が一番激しい。

学位を取って、借金して、「これが天職です」みたいな顔で仕事を選び、最初に欲情した目で見てきた相手と結婚する。

それが標準ルートだ。

自分がそのルートに乗ってると気づいたのは、いつも退屈だったからだ。月曜の朝が退屈。通勤が最悪。オフィスはいつも同じ。客はいつも「銀行手数料を下げろ」「利息をもっと払え」ばかり。

一週間後に何が起きるか予想できた。驚きといえば、ミティ・メルボルンのビーフバーガーにするか、サイモン・セイズのチキンバーガーにするかくらい。バーガーが出てくるのが遅いと、そこだけ少し変化が生まれる（そして自分はキレる）。

人はみんな、自分に都合のいい物語を自分に売り込んで生きてる。大事なのは、「普通の道が正しい」って物語を自分に売り込まないことだ。あれはクソだ。嘘をつくのはやめろ。

6. 知性がある人の分かりやすい特徴は、反対意見を聞いても感情で反応しないこと。

レッテル貼りのせいで、みんなバカになった（自分も含めて）。

「お前はこっち側か、あっち側か」。人生はそんな単純じゃない。世界はもっと繊細だ。白と黒の間には灰色があるし、もっと言えば虹みたいに色がある。

一番学べるのは、意見が合わない相手だ。そこには、自分が隠してきた部分や、プライドや「自分は特別だ」という思いに包まれて見えなくなっていた部分が映る。

意見が違っても、ハグできるし、友達にもなれる。

7. 年を取ると、ダメな友達を置いていきたくなる。普通のことだ。

若い頃は「よく見られたい」と思う。

だから、その欲を満たしてくれる友達を選ぶ。だけど年を取ると、よく見られることなんてどうでもよくなる。そうすると友達も変わる。

自分の友達にはナイトクラブで働いてるやつが多かった。無料で酒を出してくれたり、行列の先頭に入れてくれたりする。でも38歳で2歳児がいて、オンラインの仕事をしてる今、そういう友達は「うまくいってない側」だ。40歳になっても20歳みたいに生きようとしてる。

何を「かっこいい」と思うかは、人生の段階ごとに変わる。40歳でビールボングで飲んでるのは、失業寸前みたいなもんだ。

友達を変えていい。露骨に縁を切る必要はない。ただ、もう合わない人とは、少しずつ連絡を減らせばいい。

8. きついことをたくさんやるほど、成功に近づく。

自分の人生は、必要以上にきつかった。

子どもの頃、家が二軒とも破産で失った。その後も治安の悪い地域で、犯罪に囲まれて育ったから、さらにしんどかった。

ずっと「不利な育ちだ」と思ってた。でも今は、むしろ大当たりだったと思う。そういう逆境があったから、心の筋肉が鍛えられ、多くの人が持ってない技も身についた。

きついことをやり切ったときの感覚は最高だ。もっと最悪なのは、楽な人生を送って何も感じないこと（放っておくとそうなる）。

9. 会社の出世競争を登り切った人で幸せな人はいない。あれは罠だ。自由を選べ。

友人のディッキー・ブッシュはブラックロックで働いていた。

彼は大物投資家になりたいとか、ディーリングルームで働きたいとか思ってた。でも、その仕事をすでに10年・20年やってる人たちに会ったら、誰一人幸せそうじゃなかった。

それで、会社員人生の未来を覗き込んで逃げた。自分も同じだ。部長や社長クラスに「出世競争ってどうですか」と聞いた。多くが「やらなきゃよかった」と思ってた。でも、ある程度行くと引き返せない。

一定の収入と肩書きに慣れると、手放せなくなる。

もっと幸せになりたいなら、さっさと出世競争から降りろ。昇進や昇給や役職名の心配をやめて、ネットで自由が手に入る何かを作れ。自分はそれをやって、収入に上限がないことに気づいた。

10. 退屈な仕事に1日8時間使えるなら、朝の1時間を自分に投資できる。

理想の人生は、仕事の前と後で作られる。

これ以上ヒマになることはない。十分なお金ができることもない。十分に詳しくなる日も来ない。今始めないなら、一生始めない。仕事を最優先にするのをやめて、自分への投資を最優先にしろ。そうすれば仕事の腕も上がるし、自分の事業を作るのにも近づく。

11. 暗い場所に行け。そこに馴染め。味わえ。6〜12か月はそこにいろ。

別れ、離婚、死は、祝福だ。

そういう暗い場所に落ちたら、すぐ抜け出そうとするな。受け入れろ。しばらくそこにいろ。暗さを燃料にしろ。暗さで、今までの思考や習慣を壊せ。そうすれば新しい自分になれる。

12. 狂ってる人はすごい。努力と執着が何を生むか教えてくれる。

今週、そういう人に会った。

その人は1年間、毎日14時間、Xでコメント返信をし続けた。大きなフォロワーがついて、もう働かなくていいだけ稼いだ。狂ってるからできた。休みなしで14時間コメントするなんて、ほとんどバカだ。

でも競争相手はほぼいない。きついからだ。何をやってもダメだったなら、狂人戦略は効く。

13. 「忙しい」を避けろ。集中できてない証拠だし、地位が低いサインでもある。

忙しさは危険信号だ。

生産性の話で「忙しい」って言うのは、健康の話で「毎日ヘロインを軽く打ってます」って言うのと同じくらいヤバい。

人生のコツは、忙しくならないことだ。生きる余白を作るために。自分が「忙しい」と口にしてるなら、それは死への一本道だ。予定表の項目をできるだけ早く消せ。友達が自殺したいと言ってきたときと同じくらい真剣に扱え。

忙しいのはかっこよくない。人生が制御不能で、焦点がないってことだ。

14. キアヌ・リーブスみたいに、成功してる人ほど妙に静かなことがある。試してみろ。

多くの人はよく喋るのに、全然聞かない。

自分が一言も喋らない会話をしてみると、学びが大きい。相手から本当に学べるし、たいていの人が聞き逃すような新しい発想も拾える。

15. 表舞台から消えろ。あだ名で生きろ。そして恐れゼロでネット上に何かを作れ。

有名になると怖くなる。

誰だって、巨大なレンズで見られる動物園の檻の中の動物にはなりたくない。逃げる一番簡単な方法は、あだ名でネット上の活動を全部やることだ。

そうすると、この「怖くない感覚」が人生を丸ごと変えるのが分かる。偽物っぽさの不安も、「誰かの許可が必要」という感覚も消える。やれ。あとで感謝する。

（今日から自分はTim Winterbottomを名乗る。Tim Denningなんてやつは知らん）

16. お金は悪じゃない。個人の自由に近づくための資源だ。

「お金のためじゃなくて夢のためにやってる」って思い込んでる人は、自分を騙してる。

お金は大事じゃない、と自分に言い聞かせるのは、点数表から逃げるためだ。点数表がなければ責任もなくなる。そうすると市場のせいにできるし、「自分は理解されない」と言っていられる。

ロマンチックな芸術家気取りが一番タチが悪い。収入ゼロの趣味人も同じだ。

人生のどんな挑戦にもお金がいる。お金は資源だからだ。慈善活動だって同じ。掲げる目的を助けるためにお金が必要になる。

大人なら、お金が大事だと理解しろ。お金から目を背けるんじゃなく、正面から向き合えば、いつでも自分の将来の家計は変えられる。

17. お金の仕組みを学ばない限り、一生お金のために働くことになる。

お金の世界は、だいぶ歪んだゲームだ。

外から見ると、がむしゃらに働いて、医者や弁護士みたいな分かりやすい道を進めば、順当に金持ちになれるように見える。でも深く掘ると、お金はそんな話とはほぼ関係ないと分かる。

去年、自分は1000ドルを12万ドルにした。5分もかかってない。

自慢したいわけじゃない。ゲームのルールが分かると、お金ってそれくらい単純だと言いたいだけだ。ネット上には何兆ドルものお金が流れている。必要なのは、たった一つのやり方か、ズレを見つける目だけだ。そうすればお金は集まってくる。

ただ、やり方だけじゃ足りない。金融の仕組み自体が壊れてる。年々、不公平になってる。金持ちと貧乏の差は広がる一方だ。理由の一つは、資産の価値が分かりにくいことだ。

銀行の利息や家賃収入も、一見すると資産づくりに見える。でもお金の価値が薄まっていくことや税金の仕組みを細かく理解すると、話は変わる。

例：金持ちは税金をほとんど払わない。でも普通の人にとって税金は最大の出費だ。これは、金融の仕組みがわざと複雑に作られていて、人が金持ちになりにくいようになってるからだ（設計の問題）。

逃げ道は一つ。仕組みを徹底的に学ぶことだ。

そうすれば「お金のために働く」から「お金が働く」に変わる。釣り文句みたいに聞こえるけど本当だ。だから自分は銀行で10年働いた。内側から見たかった。実際は想像以上にひどかった。

18. 売れているお金の本は片っ端から読んで、早いうちから投資を始めろ。

銀行で働きたくないなら、定番の資産運用の本を読め。読んでいくと共通点が見えてくる。新しいブロックチェーン系の金融の話も、ちゃんと読んでおけ。1970年みたいな感覚で国債を買ってる場合じゃない。

19. ドーパミン中毒をコントロールできるかどうかは、どんな健康法より効く。

多くの人はやる気が続かない。

ドーパミンの使い方次第で、気分は上がるし、逆に退屈で無気力にもなる。ドーパミンに依存してるなら、TikTok、Netflix、ゲームみたいな「すぐ気持ちよくなれるもの」を減らせ。

20. 一番強い動物は草しか食べない。もっと植物を食べて、エネルギーを増やせ。

エネルギーがなければ、何も成し遂げられない。

エネルギーが最大になる食べ方をしろ。

短めの教訓

21. ニュースと政治を切れ。自然と頭が良くなる。

22. ネットで文章を書くのが、一番手軽にチャンスを増やす方法だ。許可を求めて回る人生を終わらせろ。

23. 『The Bitcoin Standard』を読め。そして米国みたいな大国が買い始める前にビットコインを買え。

24. 若いうちは都会に住んで人脈を作れ。年を取ったら郊外の外れに引っ越して、生活費を下げて借金を減らせ。

25. ガソリン車じゃなく、電気で自動運転の車を買え。

26. 毎日運動しろ。できれば自然の中で。若さが長持ちする。

27. 酒はやめろ。あれは詐欺だ。エネルギーを奪うし、知らない相手と寝る確率を上げて、性病ももらいやすくする。

28. ゲームは若いうちはいい。でも年を取ると時間泥棒になる。

29. 「ちょっと多すぎるかな」と思うくらい親と過ごせ。すぐいなくなる。

30. 老人ホームに行ってみろ。死ぬってどういう感じか分かる。それを燃料にしろ。

31. 生産性より、没頭のほうが大事だ。

やることリストではやる気は出ない。「8時間が1時間みたいに感じた」という感覚のほうが最高だ。

働く時間は短く、没頭の時間を増やせ。

32. 親が描いた人生設計は燃やせ。最高の道は自分で作るものだ。

世の中の変化が速すぎて、親と同じやり方では成功できない。

AIの時代では、ルールは全部崩れた。親は善意で言ってる。でも親の道をなぞるな。自分の道を切り開け。そのほうが気分もいい。自分の力で作った人生になるから。

33. 宗教には警戒しろ。多くは考えないカルトだ。

ここで誰かを裁くつもりはない。

自分は「神」を口実に悪事を働き、人から金を吸い上げて、牧師が贅沢するために使う宗教カルトにハマったことがある。宗教と操作の境界は簡単に壊れる。ものすごく慎重になるか、距離を置くのがいい。

34. ほとんどの職場は大人の託児所だ。できるだけ早く一人で稼ぐ側に移って、現実の世界に出ろ。

仕事は始める場所としてはいい。でも終着点にするには最悪だ。

職場では家族が亡くなれば、みんな「大変だったね」と言って休みもくれる。でも現実の世界では、父親が死んでも誰も気にしないし、毎日ちゃんと出てこいと言われる。

会社は、世間体を守って次の犠牲者を呼び込むために「人を大事にしてます」みたいな顔をする。でもリストラ文化が示してる通り、実際は何も大事にしてない。「お悔やみ申し上げます」と言った次の瞬間に「あなたは解雇です」だ。頭を殴られてから気づくな。

できるだけ早く、職場という託児所から出て、現実の世界に移れ。

35. ベンチャー投資家から金を集めて巨大企業を作る、という夢は、最もバカげた幻想の一つだ。

昔は、投資家から金を集めて、人を雇って、高い広告費を払って、運が良ければそこそこ、という世界だった。参入の壁が高く、ほとんどが失敗した。そのせいで起業は胡散臭いもの扱いされた。

今は違う。金を集める必要もないし、広告を買う必要もない。無料のSNSでメールの読者を集めて、事業を始めればいい。

いま強いのは、自力で回して利益が出ている商売だ。WeWorkみたいな、見栄えだけの売上予測や株価いじりで成り立つ商売じゃない。

36. 人の心理が分かれば、いくらでも稼げる。

商売は、心理学の実地訓練みたいなものだ。

人生も同じ。心理が分かれば、モデル級の相手に付き合ってもらうこともできるし、読者に本を買ってもらうこともできるし、知らない人からお金を出してもらうこともできる。

失敗する人の多くは、人間の本性が分かってないだけだ。ポイントはこれ。人は自分の得になることを優先して動く。そこに刺さる形で伝えろ。